Enquanto Simone Inzaghi avalia seu futuro na Inter, seu irmão Pippo Inzaghi enfrenta um dilema semelhante, tendo que escolher entre continuar no Pisa ou aceitar o interesse do Palermo.
Nesta temporada, Pippo Inzaghi levou o Pisa à promoção da Serie B. A equipe terminou em segundo lugar na tabela, atrás do Sassuolo de Fabio Grosso, com um registo de 23 vitórias, sete empates e oito derrotas.
O futuro dos irmãos Inzaghi em avaliação

Contudo, apesar da promoção, ele pode não permanecer no comando técnico do Pisa na próxima temporada na primeira divisão, pois parece inclinado a buscar uma nova experiência.
Essa nova experiência ainda poderia ser na Serie B, já que o Palermo está demonstrando um interesse crescente e forte em contratar o ex-treinador do Milan.
A carreira de treinador de 51 anos começou no Milan (2014-15) e passou por Venezia, Bologna, Benevento, Brescia, Reggina e Salernitana, antes de assumir o comando do Pisa no verão passado.
O Palermo também esperava conseguir a promoção nesta temporada, mas terminou em oitavo lugar na classificação geral e foi derrotado pelo Juve Stabia nos playoffs.