A determinação feroz de Santiago Gimenez foi o principal fator que impediu sua saída do AC Milan durante a janela de transferências de verão de 2025. Apesar de ter sido associado a uma mudança para a Roma em uma possível troca envolvendo Artem Dovbyk, e de ter recebido interesse de vários clubes turcos, o internacional mexicano estava irredutível em seu desejo de permanecer em San Siro, conforme relatado pelo especialista em transferências Fabrizio Romano.
Gimenez Queria Mais do Que Seis Meses no Milan
A saga da transferência se desenrolou até os momentos finais da janela. Gimenez, que só havia chegado ao Milan vindo do Feyenoord em 3 de fevereiro por €32 milhões (mais bônus), não estava disposto a sair após apenas alguns meses. Ele marcou seis gols e deu quatro assistências em 22 partidas competitivas pelos Rossoneri e está confiante de que pode impressionar o novo técnico Max Allegri.

Sua posição era clara, mesmo depois que o diretor esportivo Igli Tare reconheceu publicamente as discussões do Milan sobre uma possível troca com Dovbyk, o que, segundo relatos, causou certa irritação ao jogador. No final das contas, o compromisso inabalável de Gimenez garantiu sua permanência no AC Milan.